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1-丁醇

1-丁醇結構式

結構式

物競編號 01GF
分子式 C4H10O
分子量 74.12
標簽

丙原醇,

丁醇,

正丁醇,

鉻醇,

n-Butyl alcohol,

Butyl hydroxide,

Butyl alcohol,

脂肪族醇類、醚類及其衍生物,

油墨所用原料及中間體

編號系統(tǒng)

CAS號:71-36-3

MDL號:MFCD00002964

EINECS號:200-751-6

RTECS號:EO1400000

BRN號:969148

PubChem號:24892030

物性數(shù)據(jù)

1.性狀:無色透明液體,具有特殊氣味。[1]

2.熔點(℃):-89.8[2]

3.沸點(℃):117.7[3]

4.相對密度(水=1):0.81[4]

5.相對蒸氣密度(空氣=1):2.55[5]

6.飽和蒸氣壓(kPa):0.73(20℃)[6]

7.燃燒熱(kJ/mol):-2673.2[7]

8.臨界溫度(℃):289.85[8]

9.臨界壓力(MPa):4.414[9]

10.辛醇/水分配系數(shù):0.88[10]

11.閃點(℃):29[11]

12.引燃溫度(℃):355~365[12]

13.爆炸上限(%):11.3[13]

14.爆炸下限(%):1.4[14]

15.溶解性:微溶于水,溶于、等多數(shù)有機溶劑。[15]

16.黏度(mPa·s,20oC):2.95

17.蒸發(fā)熱(KJ/mol):43.86

18.熔化熱(KJ/kg):125.2

19.生成熱(KJ/mol):-246.67

20.比熱容(KJ/(kg·K),20oC,定壓):2.33

21.電導率(S/m):9.12×10-9

22.熱導率(W/(m·K),20oC):16.75

23.溶解度(%,水,20oC):7.8

24.體膨脹系數(shù)(K-1,20oC):0.00095

25.相對密度(20℃,4℃):0.8097

26.相對密度(25℃,4℃):0.8060

27.常溫折射率(n25):1.3971

28.臨界密度(g·cm-3):0.271

29.臨界體積(cm3·mol-1):274

30.臨界壓縮因子:0.258

31.偏心因子:0.595

32.Lennard-Jones參數(shù)(A):14.00

33.Lennard-Jones參數(shù)(K):156.3

34.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5:23.289

35.van der Waals面積(cm2·mol-1):7.620×109

36.van der Waals體積(cm3·mol-1):52.400

37.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):2728.22

38.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-274.97

39.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) :361.59

40.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):-150.0

41.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1):108.03

42.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2675.88

43.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-327.31

44.液相標準熵(J·mol-1·K-1) :226.4

45.液相標準生成自由能( kJ·mol-1):-162.72

46.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):176.7

毒理學數(shù)據(jù)

1.急性毒性[16]

LD50:790mg/kg(大鼠經(jīng)口);100mg/kg(小鼠經(jīng)口);3484mg/kg(兔經(jīng)口);3400mg/kg(兔經(jīng)皮)

LC50:8000ppm(大鼠吸入,4h)

2.刺激性[17]

家兔經(jīng)皮:405mg(24h),中度刺激。

家兔經(jīng)眼:2mg,重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性[18]   大鼠、小鼠吸入0.8mg/m3,每周24h,4個月,肝腎功能異常。

生態(tài)學數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性[19]

LC50:1910~1950mg/L(96h)(黑頭呆魚)

EC50:2337mg/L(24h),1983mg/L(48h)(水蚤)

IC50:650mg/L(72h)(藻類)

2.生物降解性[20]

好氧生物降解(h):24~168

厭氧生物降解(h):96~1296

3.非生物降解性[21]

水中光氧化半衰期(h):2602~1.04×105

空氣中光氧化半衰期(h):8.8~87.7

分子結構數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:22.11

2、摩爾體積(cm3/mol):92.0

3、等張比容(90.2K):208.0

4、表面張力(dyne/cm):26.0

5、極化率(10-24cm3):8.76

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉化學鍵數(shù)量:2

5.互變異構體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積20.2

7.重原子數(shù)量:5

8.表面電荷:0

9.復雜度:13.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質與穩(wěn)定性

1.與水形成共沸混合物,與、及其他多種有機溶劑混溶。能溶于生物堿、樟腦、染料、橡膠、乙基纖維素、樹脂酸鹽(鈣鹽、鎂鹽)、油脂、蠟及多種天然和合成樹脂。

2.化學性質與和丙醇一樣,具有伯醇的化學反應性。

3.丁醇屬低毒類。麻醉作用比丙醇要強,與皮膚多次接觸可導致出血和壞死。對人的毒性較約大三倍。其蒸氣刺激眼、鼻、喉部。濃度75.75mg/m3即使人有不愉快感覺,但由于沸點高,揮發(fā)性低,除高溫使用外,危險性不大。大鼠經(jīng)口LD50為4.36g/kg。嗅覺閾濃度33.33mg/m3。TJ 36—79規(guī)定車間空氣中高容許濃度為200 mg/m3。

4.穩(wěn)定性[22]  穩(wěn)定

5.禁配物[23]  強酸、?;?、酸酐、強氧化劑

6.聚合危害[24]  不聚合

貯存方法

1.用鐵桶包裝,每桶160kg或200kg。應貯存在干燥、通風的倉庫中,溫度保持在35℃以下,倉庫內防火防.爆。上下裝卸和運輸時,防止猛烈撞擊,并防止日曬雨淋。按易燃化學品規(guī)定貯運。

2.儲存注意事項[25] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.發(fā)酵法 丁醇過去都用薯類、糧食或糖類為原料,經(jīng)水解發(fā)酵而得。由發(fā)酵液所得產(chǎn)品含正丁醇約為54.8%~58.5%,丙酮30.9%~33.7%,7.8%~14.2%。隨著石油化工的發(fā)展,發(fā)酵法逐步淘汰。反應方程式如下:(C6H10O5)n[n(H2O)]→[菌株]n-C6H12O6[發(fā)酵]→CH3COCH3+C4H9OH+C2H5OH
得到的發(fā)酵液再進行分餾,分別可得到丙酮、和正丁醇。

2.乙醛法 以乙醛為原料加入稀堿溶液,溫度在20℃以下得到2-羥基丁醛,當反應到50%即行終止,將堿用酸中和,回收未反應的乙醛,在塔底提取2-羥基丁醛,再用、等酸性催化劑在105~137℃使脫水生成巴豆醛,再用銅絡催化劑在160~240℃加氫得粗正丁醇和丁醛,經(jīng)精餾而得成品。CH3CH=CHCHO+H2[催化劑]CH3CH2CH2CHO+CH3CH2CH2CH2OH

3.丙烯羰基合成法 用丙烯、一氧化碳和氫氣在催化床層上進行反應,催化劑為沸石吸附鈷鹽或脂肪酸鈷,反應溫度130~160℃,反應壓力為20~25MPa,反應生成正丁醛和異丁醛,經(jīng)過精餾進行分離,將正丁醛催化加氫即得正丁醇。

4.低壓法 由丙烯、一氧化碳和水一步法合成丁醇,反應溫度100~104℃,壓力1.5MPa,采用五羰基鐵、正丁基吡咯烷與水的混合物,但丙烯單程轉化率較低,僅8%~10%。反應方程式:CH3CH=CH2+3CO+2H2O→n-C4H9OH+2CO2
將乙醛加入稀堿溶液,在常壓下反應生成2-羥基丁醛,將堿中和,再用、等酸性催化劑使之分解,即得巴豆醛;然后以鎳鉻為催化劑,在過量氫存在下,進行氫化反應,得正丁醇。

5.發(fā)酵法 將糧食、谷類、山芋干或糖蜜等原料經(jīng)粉碎、加水制成發(fā)酵液,以高壓蒸汽處理滅菌后冷卻,接入純丙酮丁醇菌種,于36~37℃下發(fā)酵。發(fā)酵時生成氣體含二氧化碳和氫氣。發(fā)酵液中含、丁醇、丙酮,通常比例為6∶3∶1。精餾后可分別得到丁醇、丙酮和等,亦可不經(jīng)分離作總溶劑直接使用。

6.乙醛縮合法 乙醛經(jīng)醇醛縮合成丁醇醛,脫水生成丁烯醛,再經(jīng)加氫后得正丁醇。

7.以工業(yè)品正丁醇為原料,加入新煅燒的氧化鈣,加熱回流4h,濾去氧化鈣。再加金屬鎂條回流,然后常壓蒸餾,收集116.5~118℃的餾分,即為成品。

用途

1.主要用于制造鄰二甲酸、脂肪族二元酸及磷酸的正丁酯類增塑劑,它們廣泛用于各種塑料和橡膠制品中。也是有機合成中制丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等的原料。還是脫水劑、抗乳化劑以及油脂、藥物(如抗生素、激素和維生素)和香料的萃取劑,醇酸樹脂涂料的添加劑等。又可用作有機染料和印刷油墨的溶劑,脫蠟劑。作為溶劑用以分離高氯酸鉀和高氯酸鈉,也可以分離氯化鈉和氯化鋰。用以洗滌鈾酰鋅鈉沉淀。比色測定中用鉬酸鹽法測定砷酸。測定牛乳中的脂肪。皂化酯類的介質。顯微分析時制備石臘包埋物質。用作脂肪、蠟、樹脂、蟲膠、樹膠等的溶劑。硝基噴漆的助溶劑等。

2.色譜分析標準物質。用于砷酸的比色測定,分離鉀、鈉、鋰、氯酸鹽的溶劑。

3.用作分析試劑,如作溶劑,作色譜分析標準物質。還用于有機合成。

4.為重要的溶劑,在脲醛樹脂、纖維素樹脂、醇酸樹脂和涂料的生產(chǎn)中大量使用,也可作為膠黏劑中常用的非活性稀釋劑。也是重要的化工原料,用于生產(chǎn)增塑劑鄰二甲酸二丁酯、脂肪族二元酸酯、磷酸酯。也用作脫水劑、抗乳化劑以及油脂、香料、抗生素、激素、維生素等的萃取劑,醇酸樹脂涂料的添加劑,硝基噴漆的助溶劑等。

5.化妝品溶劑。主要在指甲油等化妝品中作為助溶劑,以配合醋酸乙酯等主溶劑,有助于色料的溶解以及調節(jié)溶劑的揮發(fā)速度和黏度。添加量一般為1 0%左右。

6.絲印中可用作油墨調配的消泡劑。

7.用于烘烤食品、布丁、糖果。

8.用于制取酯類、塑料增塑劑、醫(yī)藥、噴漆,以及用作溶劑。[26]

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